先日、ウチの会社の若手の１人から相談がありまして。IT系の企業に入るには何が必要か、というのを聞かれました。
何でも弟さんが今の仕事から夢だったIT系に転職を希望しているそうなんです。
課内では私が一番ソフト、ハードともに詳しいので、そういう話を聞くならと思ったそうなんですが、仕事に関しては正直私も詳しくないんですよね…

とりあえずイメージと持っている知識のみで考えると、IT系の仕事ってのは基本、専門職ですよね。そうそう簡単に一般職から転職できるもんなんですかね？もともとそっち系の学校に通っていたとかであれば問題はないのかもしれませんけど、聞けばそうではないらしいんです。となると、ゼロからスタートということになります。正直厳しいんじゃないでしょうか。
例えばネットワークエンジニアとして転職しようと思うのなら、今まで漠然と使用していた通信プロトコルについて、その構造をきちんと理解しなくてはいけません。素人が片手間に理解しようとするとかなりな労力がかかるんじゃないでしょうか。

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SEやプログラマーだとしても、それぞれに専門の知識や技術が必要になるわけですから、正直、学校に通い直した方がいいと思います。

結論として「学校に通い直してからならアリ」ということになりました。専門知識が必要になる仕事に関しては、その方がきちんと勉強できていいです。まあまだ若いですから、多少の回り道はありなんじゃないでしょうか。うらやましい限りです。